曾有人用金属钠处理化合物A（分子式C5H6Br2 含五元环） 欲得产物B 而事实上却得到芳香化合物C

参考解答

490***122

2025-03-27 01:48:16



6-1 A BC 各2分 若答B的结构式为： 亦给2分 6-2 要点：B不稳定 (2分) 注：前者的炔碳原子通常为sp杂化轨道，线性，环炔的张力太大；后者为反芳香性。 6-3 或 （2分） 注：酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在?碳上；该产物可形成分子内氢键。

1．对比产物C的分子式（C15H18）和起始物A的分子式（C5H6Br2）可见一个C分子是3个A分子脱去溴原子连接而成的，而且A转化为C的反应是用金属钠消除A分子中的溴。可见此题并没有要求应试者必须学过武兹反应，此思路的知识基础没有超过中学化学。 2．试题用A是溴代环戊烯和C是芳香化合物2个信息同时限定了A和C的结构。溴代环戊烯因溴原子连在不同碳原子上而有多种位置异构体，它们与金属钠反应失去溴连接的方式更多，但是，为满足C是分子式为C15H18的芳香化合物（至少要有一个含共轭双键的苯环）的条件，A必须是1，2-二溴环戊烯，C必定有答案给出的结构式。应试者得出这个结论的过程和花费的时间自然很不相同，有的学生可能在草稿纸画满各种各样的二溴环戊烯，并令其脱溴相连，甚至得出很大的环状化合物，有的学生则只需在脑子里想清楚，其差别不是知识水平高低而是智力水平高低。在思考过程中，下述联想是有助于应试者得出结论： 3．为什么A与金属钠反应会得到C呢？如果应试者联想起中学化学里学过乙炔合成苯的反应，就会想到，A脱去溴首先得到的应是含CºC键的环戊炔（B），既然乙炔经催化可三聚成苯，对比乙炔和环戊炔的结构，理应联想到中学化学学到：乙炔的碳氢处在一条直线上（《化学读本》的sp杂化当然有帮助，属竞赛大纲要求，但并非必需），环戊炔的炔碳在五元环上，其不稳定性就不至犹豫，不需催化剂也会聚合就在意料之中。 4．命题人考虑到环戊烯不稳定，有的学生可能将B写成它的双聚物，以求得到较稳定的化合物，因而答双聚体也算对，而且对两种B的不稳定给了注释性说明（注：不要求学生达到这种注释水平）。 5．C的氧化可看成是苯环的侧链碳原子的氧化。中学化学里讲过甲苯氧化得苯（甲）酸，去年初赛题分析里讨论过芳香烃侧链氧化的规律，应试者一般研究过去年初赛题，所以由C得出D应不是困难的事。但是，这里仍有很强的智力因素，应试者若被C的复杂结构迷惑住，不注意分子的核心部位是一个苯环，对题目给出的C是芳香化合物的信息视而不见，D是什么就很难答上来，到事后才恍然大悟。

相似问题

• 甲烷分子中所有氢原子用甲基取代得C（CH3）4 再将C（CH3）4中所有氢原子用甲基取代得C［C（C

  甲烷分子中所有氢原子用甲基取代得C（CH3）4，再将C（CH3）4中所有氢原子用甲基取代得C［C（CH3） 3］4。则C［C（CH3）3］4的一氯取代物有（）A．12种B．4种C．2种D．1种

• 下列化合物中 既能发生消去反应 又能发生水解反应 还能发生加成反应的是A．氯仿B．2-氯丙烷C．氯化

  下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应，还能发生加成反应的是A．氯仿B．2-氯丙烷C．氯化铵D．氯乙烯

• 下列物质中 密度比水小的是( )A．溴乙烷B．溴苯C．四氯化碳D．甲苯

  下列物质中，密度比水小的是( )A．溴乙烷B．溴苯C．四氯化碳D．甲苯

• 下列关于苯的叙述中正确的是[ ]A．苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料 B．将苯加到

  下列关于苯的叙述中正确的是[ ]A．苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料 B．将苯加到溴水中，振荡、静置，上层几乎无色，下层为橙红色C．苯分子

• 能发生消去反应 且有机产物有两种的是( )A.CH3Cl D ．

  能发生消去反应，且有机产物有两种的是( )A CH3ClD ．